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近日，貴州大學池永貴研究團隊證明了雜原子陰離子可以用作超電子供體來引發自由基反應，從而輕松合成 3-取代苯并呋喃。所得產物在有機合成和農藥開發方面具有廣闊的應用前景。

相關成果以“Facile access to benzofuran derivatives through radical reactions with heteroatom-centered super-electron-donors”為題，發表于著名學術期刊《自然-通訊》（Nature Communications）。研究中使用了國儀量子的X波段連續波電子順磁共振波譜儀EPR200-Plus，證實了反應體系中自由基物種的生成。

苯并呋喃是廣泛存在于人類臨床藥物中的100種主要環狀結構之一。特別是，在許多已被證實具有生物活性的天然和非天然藥物分子中， 3-取代苯并呋喃經常被發現為核心結構。為快速而選擇性地獲得具有多種功能的3-取代苯并呋喃衍生物，開發高效的合成新方法至關重要。單電子轉移反應是構建功能化 3-取代苯并呋喃的最有效途徑之一，而合適的電子供體對單電子轉移過程的成功至關重要。然而迄今為止，還未有研究報道采用以雜原子為中心的陰離子作為單電子轉移反應的直接超級電子供體。

圖片來源：攝圖網

貴州大學池永貴研究團隊在研究中利用雜原子陰離子作為 SED 來引發自由基反應，從而輕松合成了具有各種雜原子官能團的 3-取代苯并呋喃分子。具有不同取代模式的膦、硫醇和苯胺在這種分子間自由基偶聯反應中表現良好，并且具有雜原子官能團的 3-官能化苯并呋喃產物具有中等至優異的產率。

Fig. 1 | Bioactivities, syntheses of 3-substituted benzofurans and SEDs for radical reactions. a Commercial drugs containing 3-substituted benzofuran structures. b Typical methods for access to 3-substituted benzofurans. c Representative organic small molecular SEDs. d Heteroatom anions as SEDs for 3-heteroalkylbenzofuran synthesis.

研究中使用EPR技術(國儀量子EPR200-Plus)證實了反應體系中自由基物種的生成。在25℃ DME中，1a、HPPh2和LDA的混合物的EPR光譜在g = 2.0023處出現了類似于苯基g因子的信號。

Fig. 4 | EPR spectrum of the reaction mixtures and control experiments. a EPR spectrum of the reaction mixtures. b Feasibilities of the heteroatomic anions as SEDs for the radical reactions. c Cross-radical coupling reactions with mercaptans. d The X-band EPR spectrum of 1:2:2 stoichiometric reaction of 1a (0.1 mmol), HPPh2 (0.2 mmol), and LDA (0.2 mmol) was measured at 298 K with DME (2 mL) as solvent at a microwave frequency of 9.418333054 GHz (g = 2.0023).

成果摘要

Nature Communications：通過與雜原子中心的超級電子供體的自由基反應輕松獲得苯并呋喃衍生物

開發合適的電子供體對于單電子轉移（SET）過程至關重要。使用雜原子中心陰離子作為直接 SET 反應的超電子供體 (SED) 的研究很少。在這里，我們證明雜原子陰離子可以用作 SED 來引發自由基反應，從而輕松合成 3-取代苯并呋喃。具有不同取代模式的膦、硫醇和苯胺在這種分子間自由基偶聯反應中表現良好，并且具有雜原子官能團的 3-官能化苯并呋喃產物具有中等至優異的產率。通過控制實驗和計算方法闡明了反應機理。所提供的產品在有機合成和農藥開發方面顯示出有前景的應用。

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